Из Крыма в сентябре 1820 года Пушкин прибыл в Кишинев, куда перевели Инзова в качестве наместника Бессарабии. К служебным обязанностям Пушкин относился спустя рукава, а добродушный Инзов смотрел на это сквозь пальцы. Пушкин в это время много работал:
Владею днем моим; с порядком дружен ум; Учусь удерживать вниманье долгих дум; Ищу вознаградить в объятиях свободы Мятежной младостью утраченные годы И в просвещении стать с веком наравне.
Однако Кишинев в период пребывания в нем Пушкина не напоминал «тихую пустыню». Вскоре он стал центром готовящегося греческого восстания против турецкого ига. Пушкина захватил свободолюбивый дух древнего народа, он с восторгом приветствовал его вождя, русского подданного и героя Отечественной войны 1812 года Александра Ипсилан-ти. Предполагалось, что Россия поддержит своих единоверцев. Приятель Пушкина М. Ф. Орлов, начальник дивизии, квартировавшейся в Кишиневе, готовил своих офицеров и солдат к возможным боевым действиям в поддержку восставших героев. Пушкин мечтал о своем личном участии в этом деле. Он написал цикл стихов, поэтизирующих сражающийся народ и его героев: «Война» (1821), «Гречанке» (1822), «Я твой навек, эллеферия» (1821; «эллеферия» по-гречески — свобода). Вольнолюбивые надежды, порывы «вольности святой» по-прежнему звучат в его стихах: «Узник» (1822), «Птичка» (1823) и т. д.
Они поддерживаются и кишиневским окружением поэта. Пушкин фактически оказался в центре Южного общества декабристов. Почему же они при тесной близости с Пушкиным не предложили поэту вступить в тайное общество? Ю. М. Лотман так отвечает на этот вопрос: «Играла определенную роль двойная предосторожность: с одной стороны, нежелание подвергать талант поэта опасности, с другой — понимание того, что ссыльный Пушкин — объект усиленного внимания правительства и несдержанный по характеру и темпераменту — может привлечь к Обществу нежелательное внимание властей. Однако приходится отметить и известную узость декабристов в их подходе к искусству и людям искусства... Ставило в тупик богатство и разнообразие его личности. Суровые политические наставники Пушкина чувствовали, что не могут управлять его поведением, что от него можно ожидать неожиданного. Они восхищались поэзией Пушкина, но лишь частично, отвергая определенные ее стороны. И в самом поэте они хотели бы больше той односторонности, без которой, по их мнению, нет и гражданского героизма».
Между тем вольнолюбие Пушкина именно в эти годы достигает своей вершины и, по русской размашистости, хватает через край. Это видно не только в стихотворении «Кинжал», где поэт карающий кинжал террориста называет «тайным стражем свободы». Фривольное отношение к христианским догматам проявляется в «Гавриил нале» — пародии на библейский рассказ о падении Евы и на таинство непорочного зачатия Пресвятой Девы Марии. Конечно, в «Гаври-илиаде» демон, искушающий поэта, далек от демона того же Байрона, если вспомнить его мистерии «Каин» и «Манфред», в которых очевиден явный сатанизм. У Пушкина проказит в стихах бесенок, или мелкий бес. Повествование ведется в тоне юродства или скоморошества. Н. Н. Скатов считает религиозное падение Пушкина в известном смысле закономерным этапом в становлении незаурядной личности, «осанна» которой, говоря словами Достоевского, должна пройти «через великое горнило сомнений».
В феврале 1822 года правительство, давно следившее за деятельностью кишиневского кружка, приступило к его разгрому. М. Ф. Орлов попал под следствие, В. Ф. Раевский был арестован. Положение Пушкина в Кишиневе с каждым днем становилось все тяжелее. Пришлось согласиться на перевод в Одессу под покровительство нового начальника края М. С. Воронцова, в руках которого объединились новороссийское генерал-губернаторство и бессарабское наместничество. Пройдет немного времени, и Пушкин об этом сильно пожалеет.
Последний год пребывания поэта на юге омрачен глубокими потрясениями: расправа с друзьями в Кишиневе, крах греческого восстания, подавление народно-освободительных движений в Италии и Испании. Все это оставляло горький след в душе поэта, а по отношению к грекам осложнилось еще и разочарованием в них как в народе, недостойном великих предков.
Рядом с «Демоном» возникают вариации на демоническую тему. Появляются стихи «Свободы сеятель пустынный...» с глубочайшими сомнениями в творческих силах народов, глухих к дарам свободы:
Паситесь, мирные народы!
Вас не разбудит чести клич.
К чему стадам дары свободы?
Их должно резать или стричь.
Пушкин предпосылает этим стихам эпиграф — авторский вариант начальных строк притчи о сеятеле из Евангелия от Матфея: «Изыде сеятель сеяти семена своя». Но пушкинские стихи полемичны по отношению к этой притче. Евангельский сеятель верит в плодородную почву для духовного семени и находит ее. Сеятель Пушкина в нее не верит и ее Не находит.
Отсюда отрицательная характеристика народа как стада (сравнение народа со «стадом овчим» традиционно в евангельском повествовании). В Евангелии это сравнение дается всегда в положительном смысле: «Истинно, истинно говорю вам: кто не дверью входит в дом овчий, но перелазит инде, тот вор и разбойник; а входящий дверью есть пастырь овцам. Ему придверник отворяет, и овцы слушаются голоса его, и он зовет своих овец по имени и выводит их; и когда выведет своих овец, идет перед ними; а овцы за ним идут, потому что знают голос его; за чужим же не идут, но бегут от него, потому что не знают чужого голоса» (От Иоанна, гл. 10, ст. 1—4). С точки зрения христианских истин пушкинский сеятель не добрый пастырь овчему стаду. Христос говорит: «Я есмь пастырь добрый; и знаю Моих, и Мои знают Меня. Как Отец знает Меня, так и Я знаю Отца и жизнь Мою полагаю за овец. Есть у Меня и другие овцы, которые не сего двора, и тех надлежит Мне привесть: и они услышат голос Мой, и будет одно стадо и один Пастырь» (От Иоанна, гл. 10, ст. 14—16).
Пройдет немного времени, и Пушкин усомнится в правоте своих стихов, усомнится в святости той «свободы», которую несли в народ революционеры, мнившие себя сеятелями. В «Капитанской дочке» Пушкин скажет: «Те, которые замышляют у нас невозможные перевороты, или молоды и не знают нашего народа, или уж люди жестокосердые, коим чужая головушка полушка да и своя шейка копейка».
Пребывание в Одессе обостряется конфликтом с новым начальником. Этот конфликт осложняется тем, что Воронцов замечает неравнодушное внимание влюбчивого Пушкина к своей молодой жене. Видя пренебрежительное отношение поэта к обязанностям по службе, Воронцов специально отправляет его в оскорбительную своей бессмысленностью командировку «на саранчу». Возмущенный Пушкин подает прошение об отставке, забыв, что в положении ссыльного такое прошение может быть истолковано «как мятеж и дерзость».
Довершает катастрофу неосторожная фраза Пушкина в письме к Вяземскому, которое распечатала московская полиция: «Ты хочешь знать, что я делаю — пишу пестрые строфы романтической поэмы — и беру уроки чистого афеизма. Здесь англичанин, глухой философ, единственный умный афей, которого я еще встретил. Он исписал листов 1000, чтобы доказать, что не может быть существа разумного, Творца и Правителя, мимоходом уничтожая слабые доказательства бессмертия души. Система не столь утешительная, как обыкновенно думают, но, к несчастью, более всего правдоподобная».
Любопытно, что спустя пять лет «учитель» Пушкина, проповедующий атеизм, станет ревностным пастором в Лондоне, а «ученик» будет писать глубоко христианские стихи. Но роковые строки написаны. 8 июля 1824 года Пушкина высочайшим повелением увольняют со службы, а затем ссылают в родовое имение Михайловское под двойной надзор — полицейский и духовный. 1 августа 1824 года поэт выехал из Одессы. В Михайловском он подвел итог южному периоду своего творчества: в лирике — стихотворением «К морю», в эпосе — романтической поэмой «Цыганы».